Вінниця в найдавніші часи

На території, яку займає сучасна Вінниця, люди селилися з незапам’ятних часів. Археологи знайшли тут знаряддя праці епохи неоліту, поховання бронзового віку, поселення передскіфських та скіфських часів, поселення черняхівської культури; ранньослов’янські поселення, городища періоду Київської Русі та Галицько-Волинського князівства. 
У літописні часи (X—XI ст.) "уличі та тиверці сиділи по Дністру". "Повість временних літ" повідомляє, що київський князь Олег стягував данину і панував "над галявинами, і древлянами, жителями півночі, радимичами, а з уличами і тиверцями воював". Незабаром Середнє Побужжя ввійшло до складу Київської Русі, і вже в 907 році у відомий похід на Константинополь Олег узяв із собою "тиверців, відомих як товмачі". 
У період феодальної роздробленості Київської Русі ці землі ввійшли до складу Галицько-Волинського князівства. У 1240 році під ударами орд Батия впав Київ, монголо-татарські завойовники рушили на захід і незабаром вторглися у Поділля. Не знайшовши в західних сусідів допомоги і підтримки в боротьбі з навалою, галицько-волинський князь Данило Романович змушений був визнати залежність від Золотої Орди. Татари брали з подолян данину, а самі кочували в Дикому полі – у степах південніше від річок Синюха, Тясмин. 
На багате, хоч і ослаблене нескінченними поборами монголо-татар Поділля стали заздрісно поглядати угорські, польські, литовські феодали. У 1362 році великий князь литовський Ольгерд, зібравши значне військо, розбив у битві на ріці Синюсі орди братів Кутлубуга, Хачибея і Дмитра. Знову придбані землі Ольгерд роздав своїм племінникам Федорові, Юрію, Олександрові та Костянтинові Коріатовичам, що продовжували у своїй діяльності державні традиції Київської Русі. 
 

Уздовж кордонів Дикого поля брати звели замки для захисту від набігів неспокійних південних сусідів. Це також допомагало їм тримати в покорі завойовані землі. Ці замки і стали основою для росту таких міст, як Вінниця, Черлений Град, Брацлав та інші. Звичайно, поселення в цих зручних для життя й оборони місцевостях існували задовго до приходу Коріатовичів, що підтверджується археологічними даними. Проте перші письмові згадки про ці міста відносяться до 1362—1363 років. 
Заснування Вінниці пов’язано з ім’ям Ольгердового племінника Федора Коріатовича  князя Подільського до 1395 року. У 1363 році біля існуючого на той час поселення він заклав дерев’яну фортецю на високій кручі, нижче від впадання в Буг лівої його притоки — річки Віннички. Назва „Вінниця” зустрічається вже в документі, підписаному 13 червня 1385 року в Кракові королем Владиславом Ягелом. Із багатьох версій, що пояснюють назву міста, мабуть, найбільш імовірні ті, які ґрунтуються на таких словах: "вінниця" – винокурня, де варилися винні пива, старослов'янське "въно" – посаг, придане, отримане Коріатовичами, і Вінничка – річка. 

Невеликий дерев'яний замок не радував ординців. Із 1400 по 1569 рік на нього тридцять разів було вчинено великі напади, він горів і знову поставав над Бугом. Після Кревської унії 1385 року, що об'єднала Польщу і Литву, багато польських феодалів рушили в Україну. У 1434 році вони захопили подільські землі аж до ріки Мурафи, утворивши Подільське воєводство, і вирушили на схід. Однак стійкий опір місцевого населення змусив їх відступити. Середнє Побужжя залишилося під владою Литви і називалося за головним містом Брацлавщиною. У другій половині XV століття Вінниця вже користувалася магдебурзьким правом. Ремісники об’єднувалися в цехи. Швидкому економічному зростанню міста сприяв також торговельний шлях із Молдови в Москву. 

Певне уявлення про вінницький замок дають лише описи 1545 і 1552 років. Але очевидно, що він не дуже змінився з часу своєї первісної забудови, хоч не раз був зруйнований ворогами, а потім знову відновлювався. Площа замку становила близько 1100 кв. м. Складався він із комплексу споруд, оточених високими (кілька метрів) стінами. Стіни були подвійні, дерев’яні, всередині засипані землею та піском. Зверху їх покрито було дубовим помостом, над яким височіли п’ять бойових башт. Шоста башта знаходилася над ворітьми і контролювала вхід до замку. Входили та в’їжджали до фортеці лише через підйомний міст, що його перекидали над глибоким ровом. За стінами знаходилася церква, світлиці, городні (приміщення для простих людей, які ховалися в замку при появі ворога) та льохи, в яких зберігалися запаси їжі. Для оборони міста в замку утримували гарнізон. 
У другій половині XV століття Вінниця по привілею Олександра Казимировича вже користувалася магдебурзьким правом. У XVI сторіччі почастішали набіги кримчан на подільські землі, і вінницький замок часом уже не вміщав усіх, що намагалися в ньому сховатися. У 1541 році татари особливо жорстоко спустошили околиці Вінниці й захопили багато бранців, яких, щоправда, вдалося відбити. 
У 1558 році звели новий замок на більш неприступних земляних валах острівця Кемпа, що лежить проти правобережного пагорба й обмивається Бугом. Був той замок теж дерев’яний, і в 1580 році його спалили татари. У вогні загинули всі жалувані місту грамоти, а з ними — і без того куці права міщан. 
За Люблінською унією 1569 року Брацлавщина перейшла під владу Речі Посполитої і була перетворена на Брацлавське воєводство. Шляхта, що ринулася сюди, захоплювала кращі землі. 
У 1598 році у Вінницю були переведені всі урядові заклади, і вона стала столицею Брацлавського воєводства. 
Це зумовило наступний етап зросту Вінниці — забудову правого берега Бугу. Нове розташування замку, що зайняв найважливіше місце в структурі міста, сформувало і планувальну мережу вулиць Правобережжя, що пучком збігали до мосту, пізніше перекинутому на замковий острів Кемпа, а з нього — на лівий берег. Ця схема вулиць існує і нині. 
У 1610 році староста брацлавський Валентин Калиновський пожертвував тридцять тисяч злотих і два села для монастиря єзуїтів, що оселилися у Вінниці. Вони побудували величезний костел, колегіум (школу), конвикт (гуртожиток), оточивши їх, подібно до фортеці, товстими цегляними стінами з вежами по кутах. Монастирський ансамбль розмістився в нагірній частині правого берега, видимий здалеку, домінуючий над річкою. Його "муровані" будівлі свого часу справляли сильне враження капітальністю й добротністю, і з тих пір за ними закріпилася назва Мури (від латинського murus — стіна). 
У 1616 році, у противагу кляштору єзуїтів, був заснований православний Преображенський монастир. І почалося змагання двох віросповідань — жорстока, непримиренна, прикрита маскою "благочинності" боротьба. У 1621 році у Вінниці з’являються домініканці, яким староста Ян Ордживольський дав місце в Мурах, поруч із єзуїтами, і великі маєтності. Домініканці побудували монастир. Ще через п’ять років відкривається другий православний монастир — жіночий Благовіщенський. Важливу роль відігравали православні церковні братства, що повсюдно виникали тоді, у Вінниці — братство Козьми і Дем’яна, організоване незабаром після Люблінської церковної унії, українська братська школа проіснувала у Вінниці поруч із Мурами близько двохсот років. У 1632 році при сприянні видатного діяча української культури митрополита Петра Могили і брацлавського підсудка Михайла Кропивницького був відкритий православний колегіум при братському Вознесенську монастирі. Але через сім років підступу єзуїтів колегіум закрився. А в 1645 році при жіночому православному монастирі була створена братська школа.