Польський період

У 1640 році король Владислав IV дав місту Вінниці грамоту (замість втраченої під час пожежі в замку), за якою відновлювалося право магдебурзького суду, докладно викладався порядок виборів посадових осіб, їх відносини зі старостами і т. п. Коли через багато років суворої, відкритої і таємної боротьби спалахнула в 1648 році національно-визвольна війна, Вінниця зайняла в ній визначне місце. Сьомого липня повстанці на чолі з полковником Максимом Кривоносом звільнили Вінницю від шляхетських військ.

У листопаді 1649 року в місті зупинявся сам Богдан Хмельницький, який повертався з полками з-під Зборова після проголошення перемир’я, за яким і Вінниця входила до тих міст, де гетьман тримав свій гарнізон.

Але на початку 1651 року польсько-шляхетське військо, порушивши перемир’я, вторглось у Поділля. До Бугу наближався коронний гетьман Марцин Калиновський. 11 березня його двадцятитисячний авангард з’явився біля міста. У Вінниці ж, в укріпленому Вознесенську монастирі, знаходилося три тисячі козаків під керівництвом Івана Богуна. Командир авангарду Лянцкоронський кинув у бій із загоном козаків, що вийшов назустріч, своїх вимуштруваних крилатих гусарів. Вони вишикувались півмісяцем і почали вже оточувати невеликий загін. Але богунці ринулись на ліве крило супротивника, зім’яли і відкинули гусарів і, прорвавши їхній стрій, кинулися до річки, захоплюючи за собою "півмісяць", що перетворився на довгу колону. Вдавши, що відступають у паніці до рятівних стін монастиря, козаки заманили захоплених погонею гусарів на лід Бугу, де заздалегідь були підготовлені присипані соломою і снігом ополонки. Важкі гусари у повному своєму обладунку сотнями провалювалися і йшли під кригу. Почалася облога. Багаторазові штурми монастиря ні до чого не приводили. Незабаром прийшла звістка, що на допомогу обложеним Хмельницький послав Уманський полк Йосипа Глухого і Полтавський полк Мартина Пушкаря. Супротивник поспішив відійти, але його наздогнала погоня в Якушинецькому лісі під Вінницею і знищила. Після Андрусівського перемир’я 1667 року Брацлавщина, як і вся Правобережна Україна, залишилася під владою польської корони. Однак шляхетська Польща настільки ослабла, що не змогла встояти перед натиском Високої Порти, і за Бучацьким миром 1672 року віддала туркам значну частину Подільського, Брацлавського та Київського воєводств. Двадцять сім років, до 1699 року, володарювало на цих землях створене турками Сарматське князівство. Трактат "Про вічний мир" 1686 року повернув Польщі все Правобережжя, правда, формально, і роздертий війнами край перетворився на пустку. Храм святителя Миколи Чудотворця Через усе XVIII сторіччя прокочуються хвилі козацько-селянських повстань гайдамаків — народного протесту проти посилення магнатської колонізації та захоплення селянських земель.

У 1702—1704 роках повстанці під проводом фастівського полковника Семена Палія цілком очистили від шляхти Поділля та Брацлавщину. Широко відома селянська війна 1768 року — Коліївщина. Незважаючи на могутні соціальні потрясіння, магнатське землеволодіння росло й усе більше концентрувалося в руках окремих панів. Справжніми некоронованими подільськими королями стали Потоцькі. Великими маєтками володіли Грохольські, Ярошинські, Свейковські. Найвищого розквіту магнатська економіка досягла в 1760—1790 роках. Вінниця одержала право міського самоврядування (так зване магдебурзьке право) ще в 1640 р. Але в другій половині XVII ст., в часи, що стали відомі пізніше під назвою Руїни, місто дуже занепало і було позбавлене своїх привілеїв. Міська громада потрапила в залежність від вінницьких старост. Із середини XVIII ст., коли зовнішньополітична ситуація для українських земель Польщі дещо стабілізувалася, економічне становище міста покращується, швидкими темпами розвиваються товарно-грошові відносини. У 1770-х рр. міщани розпочинають боротьбу проти старости Чосновського за повернення собі давніх прав і привілеїв. Понад десять років тривали тяжби в різних судах. Завдяки клопотанням адвоката А. Котовича справу розглянув королівський асесорський суд. У Варшаві відшукані давні привілеї Владислава IV та Яна Казимира, на їх основі ухвалено декрети від 11 січня 1787 р. та 11 жовтня 1790 р., якими підтверджувалися права та привілеї вінницьких міщан, регламентувалися їхні стосунки зі старостами. Уся влада в місті зосереджувалась у руках магістрату, який складався з трьох виборних органів: ради, лави та гміни. Рада вирішувала цивільні справи міщан, лава — кримінальні, гміна — дорадчий орган. За свої послуги А. Котович поставив перед магістратом вимогу сплатити йому 50 000 злотих. Щоб компенсувати вказану суму, міська громада передала адвокатові у шестирічне володіння с. Тяжилів, яке було власністю міста. 26 лютого 1791 р. новообраний магістрат зібрався на своє перше засідання. Президентом обрано Андрія Сквирського, війтом — Дем’яна Щербацького. 27 квітня посередницький суддя Зарчинський від імені вінницького старости, князя Понятовського, затвердив членів магістрату на їх посадах у повному складі. Згідно з «Ординацією доброго порядку», ухваленою Сеймом у 1790 р., мешканці передмість не мали права брати участі в управлінні містом. Таким чином уся влада у Вінниці зосередилася в руках молодої буржуазії Нового Міста – Сквирських, Миклашевських. Щербацьких та ін. До того ж мешканці с. Тяжилова й надалі залишалися кріпаками — власністю міщанської громади.

Після ухвалення Сеймом Конституції 3 травня 1791 р. Вінницький магістрат реорганізовано. Посередницький суд перетворено на апеляційний. Проте зміни не торкнулися особового складу міського уряду. Із проголошенням Тарговицької конфедерації в 1792 р. вінницьке самоврядування відновлено за зразком 1790—1791 рр.